Há duas maneiras que você pode começar com WordPress: hospedar uma instalação do WordPress em seu próprio servidor ou você pode criar seu blog no WordPress.com. Porém, muitos ainda confundem a diferença entre eles.
WordPress.org
WordPress.org é o site onde o software CMS WordPress (projeto conduzido pela comunidade) está disponível gratuitamente para download, além de também disponibilizar milhares de temas e plugins, notícias sobre a plataforma, documentação e fóruns de apoio à comunidade.
Com o WordPress.org o céu é o limite. Sem restrições, você pode instalar e modificar temas personalizados e instalar qualquer plugin gratuito ou pago. Mas para isso é preciso registrar um domínio e contratar uma hospedagem. Os custos e as formas de pagamento destes serviços podem variar de acordo com a empresa e o plano que você contratar.
WordPress.com
O WordPress.com é o site onde você pode hospedar um site gratuito com algumas limitações ou pagar uma taxa anual para remover estas restrições. O site funciona sobre o software WordPress oferecido no WordPress.org.
Como o WordPress.com é um serviço hospedado, você não precisa se preocupar em contratar hospedagem e/ou baixar e instalar o software, pois o serviço faz tudo isso para você. Porém, no plano Básico a personalização do tema instalado é relativamente limitada, assim como também é limitado o número de plugins disponíveis para instalar. Já nos planos Premium ($99/ano) e Business ($299/ano) o usuário tem uma liberdade maior de personalização, espaço, remoção de anúncios, etc.
Qual é o melhor para mim?
A escolha entre os dois se resume em escolher a melhor opção que irá suportar o tipo de site que você deseja criar. Se você é um blogueiro casual, não quer se preocupar com manutenção e segurança e não quer ou precisa de um domínio personalizado, então WordPress.com é ideal para você. Entretanto, se você quer controle total sobre seu site, quer instalar temas personalizados e plugins ou quer criar um site e-commerce ou de negócios, então o ideal é o WordPress.org.
Caso seu site esteja hospedado atualmente com WordPress.com, não se preocupe, você pode migrar para a plataforma .org em qualquer momento.